Se casó muy joven, en mayo de 1927, casi terminando la adolescencia con su primera esposa  Rosario Patiño Domínguez, con la que tuvo dos hijos Jorge Gabilondo Patiño y Diana Gabilondo Patiño, 

 

Por insistencia de Rosario Patiño se instaló en la ciudad de México en 1928.  

 

Siguiendo su voluntad de estudiar, ingresó al Observatorio Nacional como voluntario, pero lo dejó al poco tiempo por falta de recursos.

 

Posteriormente empezó a interpretar en piano melodías de la época en bares y casas de citas. En 1932 incursiona en la estación de radio XYZ con un programa humorístico y de crítica social, por el cual el Vate (poeta) Ruiz Cabañas le apodó "El Guasón del Teclado".